SS-31 (Elamipretide) peptide: sequentie, leveringsvorm, COA

SS-31 is een synthetisch peptide van vier residuen.

De initialen staan voor Szeto en Schiller, de twee chemici die begin jaren 2000 een reeks korte, positief geladen, aromatische peptiden ontwierpen; het getal is de positie van dit peptide in de serie.

Hetzelfde molecuul werd later gecodeerd als MTP-131 en kreeg de internationale naam elamipretide. Drie namen, één sequentie.

Het ontwerp wisselt basische en aromatische residuen af (basisch-aromatisch-basisch-aromatisch), waardoor de korte keten in staat is om cardiolipine, een lipide in het binnenste mitochondriale membraan, te binden in de celvrije experimenten die in de onderstaande publicaties worden beschreven.

Dezelfde sequentie werd in 2025 onder een handelsnaam gelicentieerd voor één zeldzame indicatie; wat als SS-31 voor onderzoek wordt verkocht is het identieke tetrapeptide, geproduceerd door vaste-fase synthese, gezuiverd door preparatieve HPLC en gevriesdroogd.

Alleen voor onderzoeksdoeleinden. Niet voor menselijk of dierlijk gebruik.

Van de vier residuen komen er twee niet voor in de twintig aminozuren van eiwitten, en beide veranderen hoe het peptide wordt geproduceerd en gecertificeerd.

D-arginine op positie 1 is het spiegelbeeld van het natuurlijke L-arginine. Het is aanwezig zodat het peptide niet wordt gesplitst door aminopeptidasen, die alleen L-residuen herkennen.

Op een certificaat is het onzichtbaar voor HPLC en massaspectrometrie (een enantiomeer heeft dezelfde massa en, op een gewone kolom, dezelfde retentietijd); alleen een chirale analyse of het syntheseverslag bevestigt dit.

Een leverancier die de D-Arg bouwsteen bij een genoemde fabrikant inkoopt en dit op het certificaat vermeldt, heeft de vraag beantwoord; een leverancier die dit niet doet, laat de vraag open.

2′,6′-dimethyltyrosine (Dmt) op positie 2 is een tyrosine met twee methylgroepen toegevoegd aan de aromatische ring.

Het is een kostbare bouwsteen, ongeveer honderd keer de prijs van tyrosine per gram, en de grootste kostenpost van het peptide.

De aanwezigheid ervan wordt bevestigd door de massa: de twee methylgroepen voegen 28,0 dalton toe, dus een "SS-31" waarvan de massa uitkomt op 611,8 in plaats van 639,8 is geproduceerd met gewone tyrosine en is een ander molecuul.

HPLC-zuiverheid: één hoofdpiek

Op reverse-phase HPLC elueert het tetrapeptide als een enkele scherpe piek; het zuiverheidscijfer is het oppervlak van deze piek ten opzichte van alle pieken.

Boven de 99 % is de specificatie voor de catalogusbatches.

Met slechts vier residuen zijn de deletiesequenties waar langere peptiden last van hebben schaars; de te zoeken onzuiverheden zijn de desmethyl-variant (tyrosine in plaats van Dmt, elueert iets eerder) en het vrije zuur (C-terminaal OH in plaats van NH₂, +1 dalton, elueert later).

Massaspectrometrie: 640,4 en 320,7

Een peptide van 640 dalton met drie basische plaatsen wordt bij elektrospray-ionisatie gezien als het enkelvoudig geladen ion bij m/z 640,4 [M+H]⁺ en het dubbel geladen ion bij 320,7 [M+2H]²⁺.

Beide reconstrueren naar 639,8. Een gereconstrueerde 611,8 is het desmethyl-peptide; 640,8 is het vrije zuur.

Netto peptidegehalte, tegenion, water

Een peptide met drie basische plaatsen draagt drie tegenionen, en voor een molecuul dat zo klein is wegen deze zwaar: als triacetaat komt 639,8 g peptide met 180,2 g acetaat, waardoor het netto peptidegehalte van een zuiver gelyofiliseerd acetaatzout niet hoger kan zijn dan 78 %, en 70 tot 75 % na restwater de realistische waarde is.

Een certificaat dat 95 % netto gehalte vermeldt voor een SS-31 acetaatzout heeft iets anders gemeten.

Als het zout het trifluoracetaat is (uit een HPLC-zuivering die niet is uitgewisseld), wegen de tegenionen 342 g en daalt de bovengrens naar 65 %; het certificaat moet het zout vermelden.

Wat er nog meer op de pagina moet staan

• De naam van het laboratorium en een verifieerbaar testnummer (Janoshik Analytical is de referentie in deze markt).
• Het batchnummer, met het opdrachtnummer en de verificatiesleutel die het laboratorium bevestigt.
• De testdatum en een foto van de geteste flacon met het etiket van de leverancier.

De OXpeptides Janoshik-rapporten worden per formaat gepubliceerd in de COA-bibliotheek en op de SS-31 productpagina.

De methode per veld staat in hoe lees je een peptide-COA, en de manier om een rapportnummer te controleren bij het laboratorium zelf staat in hoe lees je een Janoshik-testrapport.

SS-31 wordt op voorraad gehouden in één formaat, 10 mg: 10 mg van een peptide van 640 dalton is 15,6 micromol, een hoeveelheid die geschikt is voor laboratoriumgebruik, en de Dmt-bouwsteen maakt kleinere vullingen per milligram oneconomisch.

Het staat vermeld bij de twee andere mitochondriale reagentia die dezelfde laboratoria bestellen, MOTS-c (het mitochondriale peptide van 16 residuen) en NAD⁺.

De cataloguskaart bovenaan deze pagina toont de actuele prijs; staffelkortingen gelden vanaf twee flacons, en de abonnementsprijs geldt voor elke levering.

Wat de prijs bij OXpeptides omvat: een verzegelde, gelabelde flacon, analyse in uitvoering, verslag wordt gepubliceerd zodra het ontvangen is, en een vervanging als het pakket verloren of beschadigd aankomt.

Verzonden vanuit de EU, traceerbaar: € 9,90, gratis vanaf € 120.

Bekijk SS-31 in de catalogus →

Twee namen leveren hetzelfde molecuul op in een bibliografische zoekopdracht, en het kennen van beide bespaart een verloren middag: SS-31, het serienummer van Szeto-Schiller, en elamipretide, de internationale generieke naam.

Een derde, MTP-131, verschijnt in oudere verslagen. Alle drie verwijzen naar D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH₂.

Wat de literatuur karakteriseert is de interactie van dat tetrapeptide met cardiolipine, het fosfolipide van het binnenste mitochondriale membraan, en de gevolgen voor de membraanorganisatie in cel- en weefselmodellen.

De twee artikelen die aan het eind van deze pagina worden vermeld, zijn de artikelen waarnaar elk later artikel terugverwijst; een bibliografie die geen van beide citeert, is een bibliografie die is samengesteld uit andere winkelpagina's.

Voor een laboratorium dat kiest tussen de twee mitochondriale reagentia in de catalogus, is het onderscheid chemisch en niet redactioneel.

SS-31 is een synthetische sequentie van vier residuen met twee niet-proteïnogene residuen, 639,8 g/mol. MOTS-c is een peptide van zestien residuen dat in het mitochondriale genoom zelf is gecodeerd, 2.174,6 g/mol.

Ze delen een compartiment en verder niets.

• Temperatuur: −20 °C voor langdurige opslag; een koelkast (2 tot 8 °C) voor enkele weken.
• Licht: de dimethyltyrosine-ring is een fenol, en fenolen oxideren langzaam onder invloed van licht en lucht; bewaar de flacon in de doos.
• Vocht: een zout met drie tegenionen is hygroscopisch. Houd het verzegeld; laat een koude flacon op kamertemperatuur komen voordat deze uit de verpakking wordt gehaald.
• Houdbaarheid: 24 maanden voor een verzegelde gelyofiliseerde flacon bij koude opslag; de datum op het etiket is leidend. In oplossing is het peptide enkele dagen stabiel bij 4 °C, wat ongebruikelijk is voor korte peptiden en te danken is aan het D-residue en het amide-uiteinde.

Enkele dagen verzending bij omgevingstemperatuur tasten het verzegelde poeder niet aan. De regels per verbinding staan in gelyofiliseerde peptiden: opslag en houdbaarheid.

"SS-31 peptide" levert wetenschappelijke artikelen, video's en forumberichten op voordat het een onderzoekstoeverancier toont.

Voor een laboratorium dat het reagens nodig heeft, beantwoordt het aanbod dat telt vijf vragen op de pagina zelf.

1. Is de massa 639,8? Een certificaat dat uitkomt op 611,8 is het desmethyl-peptide; het Dmt-residue vormt de volledige kostenfactor van het molecuul en is het eerste dat een goedkope batch weglaat.
2. Is het zout vermeld, met een netto gehalte dat rekenkundig mogelijk is (onder 78 % voor het acetaat, onder 65 % voor het trifluoracetaat)?
3. Is het COA afkomstig van een benoemd onafhankelijk laboratorium, verifieerbaar op de website van het lab, met de gelabelde flacon van de leverancier, een opdrachtnummer en een verificatiesleutel die het laboratorium bevestigt?
4. Wordt de flacon verzonden uit eigen voorraad, met tracking, binnen enkele dagen? De catalogus verzendt vanuit onze EU-voorraad, met tracking, naar de Europese Unie en Noorwegen.
5. Beschrijft de pagina alleen het reagens (sequentie, zuiverheidsdocumentatie, opslag), met duidelijk vermeld "Alleen voor onderzoeksdoeleinden"?

De zeven-punten-methode staat in hoe controleer je een peptideleverancier; de Europese checklist in hoe controleer je een peptideleverancier.